Epoxidharz

Eine dauerhafte Lösung mit einem guten Verbund erreichen Sie nur mit einem Epoxidharzmörtel und der entsprechenden Grundierung.

Epoxidharze (EP-Harze)

Epoxidharze (EP-Harze) sind Kunstharze, die Epoxidgruppen tragen. Sie sind härtbare Harze (Reaktionsharze), die mit einem Härter und gegebenenfalls weiteren Zusatzstoffen zu einem duroplastischen Kunststoff umgesetzt werden können. Die Epoxidharze sind Polyether mit in der Regel zwei endständigen Epoxidgruppen. Die Härtungsmittel sind Reaktionspartner und bilden zusammen mit dem Harz den makromolekularen Kunststoff.

Die durch Vernetzung erzeugten Duroplaste besitzen gute mechanische Eigenschaften sowie eine gute Temperatur- und Chemikalienbeständigkeit und gelten als hochwertige, aber teure Kunststoffe. Sie werden u. a. als Reaktions- und Einbrennlacke, Klebstoffe, für Laminate, als Einbettmittel in der Metallographie und als Formmassen für Komponenten in der Elektrotechnik und Elektronik verwendet.

Novolak Epoxidharze

Die Umsetzung von Phenolen mit Formaldehyd führt zu Novolaken. Das anschließende Anfügen von Epoxidgruppen mit Epichlorhydrin erzeugt Novolake mit Glycidyl-Resten, wie Epoxyphenol-Novolak (EPN) oder Epoxycresol-Novolak (ECN). Diese hochviskosen bis festen Harze tragen typischerweise 2 bis 6 Epoxidgruppen pro Molekül. Durch die hohe Funktionalität dieser Harze bildet sich durch die Härtung hochvernetzte Polymere mit hoher Temperatur- und Chemikalienbeständigkeit, aber geringer mechanischer Flexibilität.

Halogenierte Epoxidharze

Halogenierte Epoxidharze werden für spezielle Eigenschaften zugesetzt, es kommen bromierte und fluorierte Epoxidharze zum Einsatz.[3]

Bromiertes Bisphenol A wird verwendet, wenn flammhemmende Eigenschaften benötigt werden, wie etwa in manchen elektrischen Anwendungen (z. B. Leiterplatten). Das tetrabromierte Bisphenol A (TBBPA, 2,2-Bis(3,5-dibromphenyl)propan) oder dessen Diglycidether, 2,2-Bis[3,5-dibrom-4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl]propan, können dazu der Epoxid-Formulierung beigemischt werden. Die Formulierung kann dann in derselben Weise wie reines Bisphenol A umgesetzt werden. Einige (unvernetzte) Epoxidharze mit sehr hoher molarer Masse werden technischen Thermoplasten beigefügt, ebenfalls um flammhemmende Eigenschaften zu erzielen.

Fluorierte Epoxidharze wurden für einige Hochleistungsanwendungen erforscht, wie beispielsweise der fluorierte Diglycidether 5-Heptafluorpropyl-1,3-bis[2-(2,3-epoxypropoxy)hexafluor-2-propyl]benzol. Da es eine niedrige Oberflächenspannung besitzt, wird es als Netzmittel (Tensid) für den Kontakt mit Glasfasern zugesetzt. Die Reaktivität gegenüber Härtern ist vergleichbar mit Bisphenol A. Ausgehärtet führt das Epoxidharz zu einem Duroplasten mit hoher chemischer Widerstandsfähigkeit und niedriger Wasseraufnahme. Die kommerzielle Verwendung von fluorierten Epoxidharzen wird jedoch durch ihre hohen Kosten und ihren niedrigen Tg eingeschränkt.

Zuständige Stellen

Zuständig für die Altlastenerkundung und -sanierung in Nordrhein-Westfalen ist das Landesamt für Natur, Umwelt und Verbraucherschutz (LANUV).

  • Extraktion der Schadstoffe mit einer Waschflüssigkeit. Da diese meist nicht vollständig abläuft, kann die Hochdruckextraktion angewendet werden, bei der verdichtete Gase als Extraktionsmittel, wie z. B. Kohlenstoffdioxid, benutzt werden, oder
  • Phytosanierung mit Hilfe von geeigneten Pflanzen, die z. B. Cadmium oder Chrom im Wurzelbereich aufnehmen in ihren Blättern anreichern.
  • die Entsorgung kontaminierter Böden bzw. Altlasten durch Bodenaustausch (Abtragen und Deponieren plus Neukauf und Aufbringung) oder
  • Sicherungsmaßnahmen zum Unterbinden des Kontakts mit den Schadstoffen (z. B. Abdecken mit einem Geotextil und sauberem Boden, Immobilisierung durch Zugabe von aushärtenden Stoffen).

Aliphatische Epoxidharze

Es gibt zwei Sorten aliphatischer Epoxidharze: Solche, die durch Epoxidierung von Doppelbindungen erhalten werden (cycloaliphatische Epoxide und epoxidierte Pflanzenöle) und solche, die durch Reaktion mit Epichlorhydrin gebildet werden (Glycidyl-Ether und -Ester).

3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3’,4’-epoxycyclohexancarboxylat
Cycloaliphatische Epoxide enthalten einen oder mehrere aliphatische Ringe im Molekül, an welchen der Oxiranring enthalten ist (z. B. 3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3′,4′-epoxycyclohexancarboxylat). Sie werden durch die Reaktion eines cyclischen Alkens mit einer Persäure hergestellt (s. o.).[5] Cycloaliphatische Epoxide zeichnen sich durch ihr aliphatisches Gerüst, einen hohen Oxiran-Gehalt und die Abwesenheit von Chlor aus, was zu niedriger Viskosität sowie (wenn ausgehärtet) zu guter Wetterbeständigkeit, niedrigen dielektrischen Konstanten und hohem Tg führt. Jedoch polymerisieren aliphatische Epoxidharze bei Raumtemperatur nur sehr langsam, sodass meist höhere Temperaturen und geeignete Beschleuniger notwendig sind. Da Aliphaten im Gegensatz zu Aromaten eine niedrigere Elektronendichte aufweisen, reagieren cycloaliphatische Epoxide im Vergleich zu Bisphenol-A-basierten Epoxidharze (besitzen aromatische Ethergruppen) weniger leicht mit Nukleophilen. Somit können nur schlecht gewöhnliche, nukleophile Härter wie z. B. Amine zur Vernetzung verwendet werden. Cycloaliphatische Epoxide werden daher meist thermisch oder UV-initiiert in einer elektrophilen bzw. kationischen Reaktion homopolymerisiert. Durch die niedrige dielektrischen Konstanten sowie die Abwesenheit von Chlor werden cycloaliphatischen Epoxide häufig zur Verkapselung elektronischer Systeme verwendet, wie etwa von Mikrochips oder LEDs. Zudem werden sie für strahlengehärtete Farben und Lacke verwendet. Durch ihren hohen Preis sind sie jedoch bisher auf derartige Anwendungen beschränkt geblieben.[3]

Epoxidierte Pflanzenöle bilden sich durch Epoxidierung von ungesättigten Fettsäuren, ebenfalls durch Umsetzung mit Persäuren. In diesem Fall können die Persäuren auch in-situ durch Umsetzung von Carbonsäuren mit Wasserstoffperoxid gebildet werden. Verglichen mit LERs (liquid epoxy resins) weisen sie sehr niedrige Viskositäten auf. Wenn sie jedoch in größeren Mengen als Reaktivverdünner genutzt werden, führt dies häufig zu verringerter chemischer und thermischer Widerstandsfähigkeit und zu schlechteren mechanischen Eigenschaften der gehärteten Epoxide. In großem Umfang hergestellte epoxidierte Pflanzenöle wie epoxidierte Soja- und Linsenöle werden zum großen Teil als Sekundärweichmacher und Costabilisatoren für PVC genutzt.[3]

Aliphatische Glycidyl-Epoxidharze niedriger molarer Masse (mono-, bi- oder auch höherfunktional) werden durch die Reaktion von Epichlorhydrin mit aliphatischen Alkoholen oder Polyolen gebildet (es entstehen Glycidyl-Ether) oder mit aliphatischen Carbonsäuren (es entstehen Glycidyl-Ester). Die Reaktion wird in Anwesenheit einer Base wie Natriumhydroxid durchgeführt, analog der Bildung von Bisphenol A-diglycidether. Auch aliphatische Glycidyl-Epoxidharze weisen meist eine niedrige Viskosität auf. Sie werden daher anderen Epoxidharzen zur Herabsetzung der Viskosität als Reaktivverdünner oder auch als Haftvermittler zugegeben. Epoxidharze aus (langkettigen) Polyolen werden darüber hinaus zur Verbesserung der Zug- und Schlagfestigkeit zugesetzt.

Bei einer Bodensanierung werden Schadstoffe aus kontaminierten Böden entfernt. Solche Stoffe sind – je nach industrieller Nutzung – z. B. Schwermetalle, Mineralöl oder auch Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe (abgekürzt: PAK oder PAH).

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